Para pimpinan sekolah yang terdiri dari kepala sekolah dan para wakil kepala sekolah, selain sebagai pemimpin dalam mewujudkan visi dan misi sekolah, mereka juga memimpin kegiatan dan seluruh proses pembelajaran di sekolah. Merekalah yang mengatur perencanaan, pengelolaan dan evaluasi pendidikan di sekolah. Mereka ada figur-figur yang berperan penting dalam mencapai kemajuan sekolah.

Karena pentingnya peran pimpinan sekolah ini, Direktorat Pendidikan Al Uswah Suabaya, sebuah unit yang mengelola sekolah Al Uswah Surabaya di bawah Yayasan Ukhuwah Islamiyah, sangat memperhatikan pembinaan para pimpinan sekolah di Al Uswah Surabaya.

Seperti yang dilakukan pada hari Jumat tanggal 9 Oktober 2026. Direktorat Pendidkan Al Uswah Surabaya mengadakan kegiatan Penguatan Pimpinan Sekolah bersama Prof. Dr. Omar Yaakob dari Universiti Teknologi Malaysia sekaligus Pengurus IKRAM Musleh Integrated Education Berhad. Kegiatan ini diikuti oleh seluruh kepala sekolah dan para wakil kepala sekolah dari: SDIT Al Uswah, SD Al Uswah 2, SMPIT Al Uswah, dan SMAIT Al Uswah Surabayaz, serta utusan dari sekolah Permata Surabaya.